Иллюстрация пока отсутствует

Углеводороды C4: бутаны, бутены, бутины и диены

Надпись «C4» сообщает число атомов углерода, но не определяет вещество или назначение потока. В этой группе есть два бутана, несколько бутенов, два бутина и отдельные диены. Один компонент нужен как топливо, другой как холодильное рабочее вещество, третий как мономер для пластмассы или каучука. В соседнем производстве тот же компонент может оказаться примесью, которую нужно ограничить. Поэтому я читаю состав C4-фракции по индивидуальным веществам, а не заменяю его одним «средним бутаном».

Здесь я рассматриваю открытоцепные соединения: алканы C4H10, моноалкены C4H8 с одной двойной связью, моноалкины C4H6 с одной тройной связью и отдельно диены. Кольцевые изомеры в этот перечень не включены. Общие причины перехода газа в жидкость разобраны в карточке фазового состояния; сравнение предшествующей группы находится в карточке C3. Здесь главное — что меняет конкретный изомер.

Три разных смысла слова «изомер»

Скелетная изомерия означает разное соединение углеродных атомов. В н-бутане CH3–CH2–CH2–CH3 они образуют последовательную цепь. В изобутане, или 2-метилпропане, один углерод связан с тремя остальными: CH3–CH(CH3)–CH3. Формула обоих C4H10, но это разные вещества. Простое изгибание или поворот цепи н-бутана не превращает её в изобутан. Промышленная задача перестройки скелета разобрана в «Изомеризации». [C1]

Позиционная изомерия появляется, когда при том же углеродном скелете меняется положение кратной связи. У 1-бутена она находится у конца цепи, у 2-бутена — между двумя средними атомами. Аналогично различаются 1-бутин HC≡C–CH2–CH3 и 2-бутин CH3–C≡C–CH3. У первого тройная связь терминальная, то есть концевая; у второго внутренняя. На крайнем углероде тройной связи 1-бутина есть атом H, у 2-бутина такого H нет. Название «этилацетилен» относится к 1-бутину, а не к обоим бутинам. [C1]

Геометрическая изомерия не меняет связность атомов. У 2-бутена группы CH3 могут находиться по одну сторону двойной связи — cis, или по разные — trans. Это различие нельзя устранить обычным поворотом вокруг одинарной связи. Для этой конкретной пары cis соответствует обозначению Z, trans — E; такие обозначения не являются универсальной заменой любых слов cis/trans. У 1-бутена и изобутена такой пары нет: один из атомов двойной связи несёт два одинаковых H. У самой тройной связи C≡C пары cis/trans тоже нет. [C1]

Таким образом, среди показанных открытоцепных моноалкенов C4 различают 1-бутен, cis-2-бутен, trans-2-бутен и изобутен. Изобутен, другое имя которого 2-метилпропен или изобутилен, имеет разветвлённый скелет. Его особенно важно не путать с изобутаном: похожее название скрывает другую формулу и наличие двойной связи.

Сравнение открытоцепных C4. Н-бутан и изобутан различаются скелетом; 1-бутен и 2-бутены положением связи; cis- и trans-2-бутены взаимным расположением CH3. Отдельно показаны два бутина и два диена C4H6. Стрелок производства нет.
Собственная схема сравнения изомеров. Сокращённые формулы показывают связность; только рисунки двух 2-бутенов специально передают геометрию вокруг C=C. Это не схема производства и не шкала опасности.
  • 1 — н-Бутан.
  • 2 — Изобутан (2-метилпропан).
  • 3 — 1-Бутен.
  • 4 — cis-2-Бутен (Z).
  • 5 — trans-2-Бутен (E).
  • 6 — Изобутен (2-метилпропен).
  • 7 — 1-Бутин.
  • 8 — 2-Бутин.
  • 9 — 1,3-Бутадиен.
  • 10 — 1,2-Бутадиен.

1–2 — алканы C₄H₁₀; 3–6 — моноалкены C₄H₈; 7–8 — моноалкины C₄H₆; 9–10 — диены C₄H₆.

Фазовые различия: сначала точное вещество

Таблица относится к названным индивидуальным веществам. Нормальная температура кипения указана при 101,325 кПа абсолютного давления. Давления Pc также абсолютные; 1 бар = 0,1 МПа. Тип низкотемпературного перехода указан отдельно: тройная точка не подставляется вместо нормального плавления. Критическая температура Tc и критическое давление Pc не являются рабочими настройками сосуда.

Ориентиры фазового сравнения чистых C4-веществ; °C и бар абсолютного давления
ВеществоНормальная Tb, °CНизкотемпературный переход, °CTc, °CPc, барИсточник
н-Бутан−0,5*−138,3; тройная точка152,038,0[C2]
Изобутан−11,7*−159,4; тройная точка134,736,3[C2]
1-Бутен−6,3−185,4; тройная точка146,140,1[C3]
cis-2-Бутен+3,7−138,9; тройная точка162,642,3[C3]
trans-2-Бутен+0,9−105,5; тройная точка155,540,3[C3]
Изобутен−6,9−140,8; тройная точка144,940,1[C3]
1-Бутин+8,1−125,9; замерзание на воздухе**Не выбранаНе выбрано[C4]
2-Бутин+27,0−32,3; замерзание на воздухе**Не выбранаНе выбрано[C4]
1,3-Бутадиен−4,5−108,9; тройная точка151,943,2[C4]
1,2-БутадиенНе выбрана−136,2; тройная точкаНе выбранаНе выбрано[C4]

* Для двух бутанов Tb рассчитана по вспомогательной корреляции давления насыщения Bücker и Wagner при 101 325 Па; остальные параметры этих двух строк приняты из той же работы. Это расчёт по опубликованной зависимости, а не новое измерение. Для изобутана до округления получается около −11,748 °C, близко к границе округления. Tc/Pc бутенов взяты из таблицы модельных параметров NIST/REFPROP; остальные выбранные записи NIST привязаны к названным работам, а не к средним строкам базы. Для 1,3-бутадиена критические параметры являются обзорной рекомендацией через NIST. Число десятичных знаков не означает экспериментальную точность 0,1 °C.

** Так назван переход в таблице NBS 1954 года; это не переименование его в тройную точку. При переводе старых записей K→°C использовано вычитание 273,15 без коррекции исторических температурных шкал. Давления тройных точек здесь не выбраны.

Пустые значения оставлены намеренно. Для Tc 1-бутина найдено несогласованное расхождение источников, а для нормальной Tb 1,2-бутадиена — две заметно разные записи. По доступным первичным материалам выбрать одну из них не удалось. Для остальных незаполненных критических параметров проверенная пара чисел в эту карточку не отобрана; это ограничение проверки, а не утверждение, что данных вообще нет.

Разница между 1- и 2-бутином особенно наглядна: при +20 °C и атмосферном давлении первый газообразен, второй может существовать как жидкость. Внутренняя или концевая тройная связь меняет свойства даже при одинаковых C4H6 и молярной массе. Жидкий 2-бутин при этом остаётся летучим и воспламеняемым; слово «жидкость» не означает удобства или допустимости обращения с ним как с обычной бытовой жидкостью. [C4] [C5]

У н-бутана и изобутана, а также у геометрических изомеров 2-бутена тоже разные фазовые точки. Поэтому свойства одного изомера не описывают всю фракцию. Для смеси нужны полный состав и давление; близкие температуры кипения не обещают простого или дешёвого выделения каждого компонента. Таблица помогает различать вещества, но не назначает способ сжижения, наполнения или нагрева оборудования.

Бутаны: топливо, холодильный цикл и химическое сырьё

Топливная роль. Бутановые компоненты входят в сжиженный углеводородный газ, СУГ (английское LPG). Коммерческий бутановый газ используют для приготовления пищи и отопления в предназначенных для него приборах. Товарная смесь имеет свой состав и назначение: название «бутан» на топливном продукте не превращает его в химически чистый н-бутан. В топливной роли углеводород расходуется при горении. [C6]

Холодильная роль. Обозначение R600 соответствует н-бутану, R600a — изобутану. Для R600a подтверждено применение, например, в бытовых холодильниках и морозильниках: вещество переносит тепло в цикле, а не служит горючим для нагрева. В руководстве Secop именно для R600a/R290 отдельно подчёркнута пригодность холодильного качества: топливный LPG нельзя автоматически считать подходящим хладагентом. Вода, сера и реакционноспособные примеси важны наряду с долей основного вещества. Это различие назначения и качества, а не разрешение заменить газ в существующем приборе. [C6]

Химическое сырьё. В нефтепереработке изобутан нужен для алкилирования лёгких олефинов; поэтому н-бутан могут предварительно изомеризовать. Н-бутан и изобутан нельзя объявить взаимозаменяемыми прямыми реагентами только из-за общей формулы. [C6]

Если целью является получение изобутана из н-бутана, речь идёт о химической перестройке скелета, а не о разделении двух уже имеющихся компонентов. Если же изобутан уже присутствует в смеси, его выделение — другая задача. Это различие определяет, где нужен реактор, где разделение и что считать новым продуктом. Подробные балансы и роль рецикла остаются в связанной карточке изомеризации.

Бутены: четыре структуры, несколько продуктовых цепочек

1-Бутен — промышленный сомономер полиэтилена: это дополнительный мономер, вводимый вместе с этиленом для получения нужной полимерной структуры. Он используется в производстве линейного полиэтилена низкой плотности (LLDPE) и некоторых марок полиэтилена высокой плотности (HDPE). Здесь ценен подготовленный компонент с заданными примесями, а не весь газ с четырьмя углеродами в молекуле. [C7] [C9]

cis- и trans-2-бутены имеют разные физические свойства, однако это не требует придумывать для каждого отдельный крупный рынок. В промышленной переработке подтверждена роль подготовленного 2-бутенового потока в метатезисе с этиленом, дающем пропилен. Метатезис здесь означает перераспределение фрагментов при двойных связях. Лицензиар описывает поток нормальных бутенов, а не обязательное предварительное получение двух чистых геометрических изомеров. Бутеновые потоки также используются в алкилировании. [C7] [C9]

Изобутен ведёт к другим материалам. Его гомополимер — полиизобутилен (PIB); промышленные марки применяют в клеевых, барьерных и электроизоляционных материалах. Бутилкаучук — другой продукт: это сополимер изобутилена с изопреном; среди его назначений камеры, шланги и герметизирующие изделия. В отдельной химической ветви изобутен перерабатывают с метанолом в метил-трет-бутиловый эфир (MTBE) или с этанолом в этил-трет-бутиловый эфир (ETBE). Эти вещества используются как эфирные компоненты для бензиновых смесей. Допустимость конкретного состава топлива определяется его собственной спецификацией и местными требованиями. [C7]

В алкилировании изопарафинов лёгкий олефин и изобутан вносят углерод в более тяжёлую насыщенную продуктовую фракцию. Изобутан здесь — второй реагент, а не другое название изобутена. Алкилат используют как компонент бензинового смешения; само образование жидких углеводородов ещё не подтверждает готовое топливо. Подробный механизм, границы продукта и отличия сырьевых случаев изложены в процессной карточке.

При олигомеризации укрупняются сами олефиновые молекулы. Состав полученных более тяжёлых фракций зависит от исходных бутенов и пути превращения. Высокомолекулярный полимер, олигомерная жидкость и готовый топливный компонент — разные результаты; название C4 не определяет, какой из них нужен следующему потребителю.

Бутадиен бывает продуктом, а не только примесью

У 1,3-бутадиена формула CH2=CH–CH=CH2: две двойные связи разделены одной одинарной. Такое расположение называют сопряжённым. У 1,2-бутадиена CH2=C=CH–CH3 двойные связи имеют общий атом C, то есть расположены кумулированно. Оба относятся к диенам. Совпадение формулы C4H6 с бутинами не превращает их в алкины и не делает одинаковыми по свойствам. [C1]

1,3-Бутадиен — крупнотоннажный мономер. Из него получают полибутадиен; вместе со стиролом — бутадиен-стирольный каучук (SBR). Эти материалы используются в шинах. В составе тройной системы акрилонитрил–бутадиен–стирол он участвует в производстве ABS-пластика для корпусов техники и автомобильных деталей. Продуктовая цель объясняет, зачем отдельно извлекать бутадиен и ограничивать примеси, а не просто насыщать все кратные связи водородом. [C8]

1,2-Бутадиен не имеет автоматически тех же назначений. В рассмотренной схеме экстракции с растворителем N-метил-2-пирролидоном (NMP) из руководства LyondellBasell он уходит с побочными C5-компонентами, отдельно от целевого 1,3-бутадиена. Это пример роли конкретной примеси в разделении, не универсальная точка её отвода на любой установке. 2-Бутин доступен как специальный химический реактив; сопоставимый с 1-бутеном или 1,3-бутадиеном массовый рынок в проверенных источниках для этой карточки не установлен. [C8]

В той же технологической области встречается винилацетилен HC≡C–CH=CH2, C4H4. В одной молекуле у него и двойная, и тройная связь; такой класс называют енинами. Его нельзя добавить в перечень «ещё один бутин C4H6». Axens рассматривает винилацетилен и 1-бутин среди ацетиленовых компонентов продувочных потоков извлечения бутадиена. Это пример роли в разделении и подготовке потока, а не доказательство товарности такой продувки. [C9]

Поэтому универсальная цель «убрать всю непредельность» для C4 неверна. Если нужен бутадиен, его следует сохранить; если следующему потребителю нужны моноолефины, цель может быть иной. Селективное гидрирование объясняет, как отличать превращаемую примесь от сохраняемого продукта и почему исчезновение одного компонента не описывает весь результат.

Откуда берутся C4-фракции и что означает рафинат

C4-поток может быть сопутствующим продуктом производства этилена в паровом пиролизе, олефиновым потоком нефтезаводского каталитического крекинга FCC или результатом целевого дегидрирования бутанов. Отдельно существует промышленное получение 1-бутена из этилена. Это происхождение потоков, а не один способ производства всей группы. При смене сырья и процесса меняется соотношение алканов, моноолефинов, диенов и ацетиленовых компонентов. [C9]

В распространённой цепочке после извлечения бутадиена остаётся рафинат 1; удаление или переработка изобутена из него даёт рафинат 2. Эти имена сообщают о предшествующих стадиях. Остаточная доля конкретного бутана или бутена, ацетиленов и других примесей требует анализа и паспорта именно этого потока. [C9]

Состав технического потока меняется после каждого извлечения или превращения. Термин рафинат обозначает остающийся поток соответствующего разделения; номер в названии не задаёт универсальную смесь на все заводы и годы. Чтобы понять пригодность рафината, нужно знать, что удаляли раньше, какие реакции проводили и что осталось. Даже историческое торговое название следует читать вместе с изготовителем, назначением и документом на конкретный состав. [C9]

Подтверждённый вторичный маршрут: от шинного масла к новому каучуку

В сообщении BASF от 22 июля 2026 года описана цепочка партнёров Pirelli, Pyrum, Synthos и BASF. Pyrum перерабатывает отслужившие шины и производственный шинный брак, получая в числе продуктов шинное пиролизное масло. Его направляют в производство BASF совместно с ископаемым сырьём. В числе химических продуктов этой цепочки названы бутадиен и стирол; Synthos использует материалы для синтетического каучука, который возвращается в производство шин Pirelli. [C10]

Вторичное происхождение доли сырья при этом относят к продуктам Ccycled по массовому балансу — системе учёта входа и его распределения по продукции интегрированного производства. Это не означает прослеживание каждой отдельной молекулы до старой шины и не доказывает прямого выделения товарного бутадиена из сырого пирогаза. Источник сообщает о конкретной промышленной цепочке и её учёте; собственные выходы выделения C4 из произвольного шинного масла из него не следуют. [C10]

Для малого переработчика здесь полезна граница результата: наличие бутенов или бутадиена в анализе отходного потока ещё не означает выделенный продукт для покупателя. Нужны измеренный компонентный состав, подтверждённая идентификация изомеров, сведения о примесях и устойчивости состава, а затем требования конкретной принимающей технологии. Отделение нужного C4-компонента также оставляет другие потоки, которые требуют своего использования или обработки.

Капитальные затраты на разделение, очистка, энергопотребление, контроль качества, потери и остатки входят в ту же задачу, что и потенциальная ценность молекулы. Если газ раньше расходовался на получение теплоты, его товарное выделение меняет энергетический баланс площадки. Промышленная цепочка подтверждает применение в своих границах; она не доказывает экономичность или безопасность переработки неизвестной смеси на малом предприятии.

Чем различаются риски конкретных C4-веществ

У бутанового топлива и некоторых бутеновых продуктов общими опасностями являются воспламеняемость, вытеснение кислорода при утечке и холодовой ожог при контакте с испаряющейся сжиженной фазой. Однако одна двойная связь сама по себе не доказывает опасную самополимеризацию любого бутена. Проверенные паспорта н-бутана, 1-бутена и изобутена описывают устойчивость в своих нормальных условиях; у Airgas для изобутилена отдельно исключена опасная полимеризация при нормальном хранении и применении. Эти условия нельзя расширять на произвольные загрязнения и нагрев. [C5]

1-Бутин требует отдельного рассмотрения химической неустойчивости: паспорт Air Liquide указывает возможность взрывной реакции без воздуха при повышенных температуре и/или давлении, а также полимеризацию и опасное разложение. Следовательно, его риск не сводится к обычному горению газа в воздухе. У терминального алкина также важна химическая совместимость материалов. Для 2-бутина паспорт Wiley описывает крайне воспламеняемую жидкость и устойчивость при нормальных условиях; отсутствующий терминальный H не означает совместимость с любыми металлами или окислителями. Одинаковая формула двух бутинов не даёт одинаковой инструкции обращения. [C5]

1,3-Бутадиен имеет отдельные риски образования нестабильных пероксидов при контакте с воздухом и полимеризации; его паспорт также указывает канцерогенную и мутагенную опасность. Реальное последствие нежелательной полимеризации видно в расследовании CSB аварии TPC 2019 года: разрастание так называемого popcorn-полимера в застойном участке разорвало трубопровод, после чего вышедший бутадиен воспламенился. Разрыв от роста отложения и последующий пожар — разные этапы этой аварии. [C5] [C11]

Для 1,2-бутадиена паспорт SynQuest отдельно указывает воспламеняемость, вредность при вдыхании и раздражающее действие на кожу, глаза и дыхательные пути. Канцерогенную классификацию 1,3-изомера переносить на него по совпадению формулы нельзя. Это не объявление 1,2-изомера безопасным: оценка относится к названному веществу, конкретному документу и условиям. [C5]

Физическая фазовая граница, химическая устойчивость, воздействие на здоровье и пригодность оборудования — разные вопросы. Значение ниже Tc не отвечает на них одновременно. Эта карточка помогает различать вещества и продуктовые задачи; она не задаёт самостоятельное сжижение, смешивание, стабилизацию, наполнение или переделку сосудов.

Одетый енот в круглых очках поднял ладонь и указывает на знак пламени на закрытом условном сосуде.
Общее предупреждение о воспламеняемости. Оно не уравнивает химическую устойчивость и опасности воздействия разных C4-соединений.
Источники и материалы

Редакция R4 от 03.11.2026: независимая полная локальная проверка текста, всех источниковых записей и их границ подтверждения, истории, таблиц, подписей и alt завершена. Лично просмотрены точный восстановленный предупреждающий PNG и новый диагностический рендер неизменённой функциональной SVG. Научный текст, числа, таблицы, подписи, связи и изображения сохранены. Статус READY_SCOPED относится к этой локальной редакционной проверке. Сообщения ниже об отсутствии PNG и прежних проверках относятся к истории, не к текущему состоянию. Нового чтения внешних первоисточников и их изображений нет. Браузерная проверка широкого и узкого экранов и приёмка темы не выполнены: запуск заблокирован средой. Новое прямое одобрение автора, импорт и публикация не заявляются.

Источники и границы подтверждения

NIST WebBook — официальная компиляция: обращение к конкретной строке не означает повторения измерения или прочтения всех исходных работ. Для бутанов использован текст опорной работы; для части других величин — названные записи NIST и официальные модельные таблицы. Чтение отдельных промышленных PDF ограничено указанными разделами или индексированными фрагментами. Ни расчёт фазовых ориентиров, ни сообщение оператора о применении не являются экспериментальной валидацией новой технологии.

[C1] Идентичность и структуры

[C2] Бутаны: опорная работа и расчёт Tᵦ

[C3] Бутены: выбранные фазовые записи

[C4] Бутины и диены: фазовые данные и оставленные пробелы

[C5] Паспорта безопасности отдельных продуктов

[C6] Топливные, холодильные и сырьевые роли бутанов

[C7] Применения бутенов

[C8] Диены и специальные реактивы

[C9] Промышленные C4-потоки и их подготовка

[C10] Подтверждённая шинная цепочка

[C11] Последствия полимеризации: расследование TPC

03.11.2026: я прочитал весь текст, историю, таблицу и подписи. Схема десяти структур C4 построена заново по полной легенде, а не восстановлена из исторического SVG. Специальный предупреждающий слот с одетым енотом в круглых очках сохранён, но точный PNG отсутствует: карточка остаётся открытой по этому изображению. Адресная свежая текстовая сверка охватила NISTIR8209, критические точки четырёх бутенов; NIST WebBook, фазовые записи 1-бутина и 1,2-бутадиена; BASF, сообщение от 22.07.2026 о шинной цепочке и массовом балансе. Противоречивые значения не усреднены, пробелы таблицы сохранены. DOI работы о бутанах недоступен этому чтению, исходный PDF NBS1954 вернул timeout: расчёт по уравнению бутанов и исходная таблица замерзания остаются историческими свидетельствами, не новой первичной проверкой. Изображения источников заново не просмотрены. Прочие источники сохраняют прежний адресный scope. Справочные величины не являются режимами эксплуатации. Независимая проверка текста, таблицы и новой структурной схемы завершена. Карточка остаётся OPEN из-за отсутствующей особой сцены; окончательная браузерная вёрстка, авторская приёмка и публикация не выполнены.

Предупреждений нет