Углеводороды C3: пропан, пропилен, пропин и пропадиен

Три атома углерода ещё не определяют ни назначение газа, ни его свойства. Пропан C₃H₈, пропилен C₃H₆ и пропин C₃H₄ относятся соответственно к алканам, алкенам и алкинам. Рядом с ними в технических C3-потоках встречается пропадиен C₃H₄. У него та же молекулярная формула, что у пропина, но две двойные связи вместо одной тройной. Это отдельный класс, диены, и отдельное вещество.

Такое соседство важно практически. Пропан можно использовать как топливо, как холодильное рабочее вещество или как сырьё пропилена. Пропилен нужен прежде всего как реагент для получения материалов и химических продуктов. Пропин и пропадиен часто рассматривают вместе как компоненты, которые требуется ограничить в пропиленовом потоке. При этом название торгового горючего газа может описывать совсем другую смесь. Я последовательно различаю молекулу, промышленный поток и готовый продукт, прежде чем сравнивать их по цене или назначению.

Три ряда и отдельное место пропадиена

У пропана все связи между атомами углерода одинарные. У пропилена, другое название которого пропен, одна связь C=C. Пропин называют также метилацетиленом: сокращённая формула HC≡C–CH₃ показывает тройную связь и метильную группу CH₃. Это не ацетилен C₂H₂ под другим торговым названием. Сравнение C2-соединений дано в карточке этана, этилена и ацетилена.

Пропадиен, или аллен, записывают как CH₂=C=CH₂. Его две двойные связи имеют общий центральный атом углерода. Такое расположение называют кумулированным. Он относится к диенам, то есть соединениям с двумя двойными связями, а не к алкинам. Пропин и пропадиен являются изомерами: набор атомов одинаков, строение различается. Поэтому анализ, который сообщил лишь суммарное C₃H₄, ещё не различил эти две молекулы. [C1]

Число кратных связей объясняет различие возможных превращений, но не задаёт универсальный рейтинг опасности. Одни реакции используют для получения продукта, другие мешают его сохранять. Возможность полимеризации, разложения или реакции с примесью проверяют для конкретного вещества и формы поставки, а не выводят только из нарисованных черточек. [C5]

Фазовые ориентиры чистых веществ

При +20 °C и атмосферном давлении обсуждаемые вещества газообразны, однако их температуры фазовых переходов различаются. Таблица относится к индивидуальным веществам. Все давления абсолютные; 1 бар = 0,1 МПа. Нормальная температура кипения относится к 101,325 кПа. Тройная точка имеет собственное давление и не подменяет нормальную температуру плавления. T_c и P_c — координаты критической точки, а не назначение рабочего давления.

Выбранные фазовые точки; округление до 0,1 °C и 0,1 бар

Вещество	Нормальное кипение, °C	Тройная температура, °C	Tc, °C	Pc, бар (абс.)	Основание
Пропан	−42,1	−187,6	+96,7	42,5	Опорное уравнение состояния, 2009 [C2]
Пропилен	≈ −47,6	Не выбрано	+91,1	45,6	Кипение: конкретная запись NIST; критическая точка: модель REFPROP 10 [C3]
Пропин	≈ −23,2	Не выбрано	+129,2	56,3	Кипение: конкретная запись NIST; критические параметры: опыт 1962 года [C4]
Пропадиен	−34,5	−136,6	Не выбрано	Не выбрано	Измерения 1954 года; тройная точка отмечена отдельной сноской автора [C4]

«Не выбрано» означает границу этой проверенной подборки, а не отсутствие физической точки. В частности, встречающиеся критические параметры пропадиена опираются на разные обзоры и модели; без согласованного основания они здесь не сведены в одно число. У пропана и пропилена критические параметры представлены в составе выбранных моделей, а не как новые измерения. Для пропина исходное P_c дано в атмосферах: 55,54 атм соответствует примерно 56,3 бар абсолютного давления. Нормальное кипение пропилена и пропина взято из отдельных исторических записей официальной компиляции NIST; оригиналы именно этих двух измерений полностью не перечитаны. Точность отображения не означает одинаковой неопределённости всех строк. [C2] [C3] [C4]

У пропина и пропадиена совпадают формула и молярная масса, но различаются строение и нормальные температуры кипения. Это простой пример того, почему обозначение C3 или даже C₃H₄ недостаточно для свойств потока. Различие не означает, что промышленная смесь автоматически разделяется на чистые компоненты без затрат.

Температуры ниже T_c сами по себе не разрешают выбранное хранение: нужно учитывать область устойчивой жидкой фазы, состав и химическую устойчивость. У смеси нет одной универсальной «температуры сжижения» без состава и давления. Подробное объяснение этой физики, включая давление насыщения и границы для смесей, находится в вводной карточке о переходе углеводородного газа в жидкость. Ни одно число из таблицы не является инструкцией наполнения, охлаждения или нагрева сосуда.

Пропан: три разных способа использовать одну молекулу

Промышленный пропан выделяют из углеводородных потоков газопереработки и нефтепереработки. Извлечение уже присутствующего пропана из смеси нужно отличать от химического производства другого вещества. Товарный пропановый продукт также не обязательно означает лабораторно чистый C₃H₈: состав, примеси и назначение задаются документацией конкретного продукта. [C6]

Топливная роль связана с химическим выделением теплоты при горении. Пропан применяют для отопления, приготовления пищи и технологического нагрева. В этой роли молекула расходуется. Название СУГ, то есть сжиженные углеводородные газы, может относиться к товарной смеси; оно не превращает всякое содержимое баллона в чистый пропан и не задаёт единого состава для любой страны и поставщика. [C6]

Холодильная роль устроена иначе. Под обозначением R290 пропан используется как хладагент: рабочее вещество переносит теплоту в холодильном цикле, меняя состояние, а не служит топливом горелки. Поэтому холодильный и топливный продукты нельзя объявлять взаимозаменяемыми только по основной молекуле. Для конкретной системы существенны требования к составу, её рассчитанное исполнение и условия применения; обозначение R290 не разрешает самостоятельную замену хладагента или переделку оборудования. [C6]

Нефтехимическая роль ведёт к пропилену. При дегидрировании из пропана получают менее насыщенную молекулу с двойной связью и водород. Слово «дегидрирование» означает удаление водорода; его не следует путать с гидрированием, при котором водород присоединяют. Промышленное PDH, propane dehydrogenation, — отдельное целевое производство пропилена. Это не просто испарение пропана и не обязательное следствие его хранения в сжиженном виде. [C7]

Пропилен: сырьё материалов и химических производств

Кроме целевого получения из пропана, пропилен образуется в нефтеперерабатывающих и нефтехимических процессах. C3-фракция после превращения содержит несколько компонентов; выделенный пропилен требуемого качества появляется после соответствующей подготовки и разделения. Связь реакционной зоны с сохранением и выделением продукта разобрана в «Олефиновом пиролизе». Само обнаружение пропилена в сыром газе ещё не удостоверяет сырьё для производства полимера. [C7] [C9]

Наглядное применение — полипропилен, или PP. При полимеризации пропиленовые молекулы соединяются в длинную углеродную цепь; группы CH₃ остаются связанными с её повторяющимися звеньями. Получение полимера меняет молекулы, а не переводит исходный газ в жидкую фазу. Полипропилен используют в упаковке, волокнах и технических изделиях; свойства конкретного материала зависят от строения и марки полимера. [C7]

Другая ветвь проходит через пропиленоксид. Из него получают полиолы на основе простых полиэфиров, которые затем служат компонентами полиуретановых материалов, в том числе пен. Отдельное направление — пропиленгликоль. В этих цепочках пропилен является исходным реагентом, а свойства промежуточных и конечных веществ уже иные. Названия похожи, но пропиленовый газ, пропиленоксид и гликолевый продукт не взаимозаменяемы. [C8]

Ещё одна цепочка проходит через акрилонитрил, из которого получают акриловые волокна и который используют как один из мономеров пластика ABS. Здесь между газом и изделием также стоят химические превращения и выделение промежуточных продуктов. Производитель оценивает состав и пригодность пропиленового питания для своей реакции, а не только наличие C₃H₆. [C8]

Укрупнение молекул не всегда направлено на пластмассу. При олигомеризации лёгких олефинов получают более тяжёлые, но сравнительно небольшие молекулы. Их фракции могут быть компонентами дальнейшей топливной или химической цепочки. Это отличается от получения высокомолекулярного полипропилена; образование тяжёлой жидкости ещё не подтверждает готовое моторное топливо. Подробные примеры и балансы остаются в связанной карточке.

Пропин и пропадиен: что означает MAPD в пропиленовом потоке

В производственных описаниях сокращение MAPD объединяет methylacetylene и propadiene, то есть пропин и пропадиен. Это два вещества, а не одна молекула и не фиксированный рецепт смеси. Если анализ сообщает их сумму, отношение между компонентами из такого числа не следует. Суммарный показатель удобен для конкретной технологической задачи, но не заменяет индивидуальный состав там, где он существенен.

В богатом пропиленом потоке MAPD обычно рассматривают как нежелательные реакционноспособные компоненты. Промышленные каталитические системы нацелены на их превращение в пропилен с сохранением уже присутствующего пропилена. Слишком глубокое насыщение, напротив, создаёт пропан и расходует нужный олефин. BASF относит такие задачи к C3-потокам нефтепереработки, этиленового производства и PDH. Это реальная техническая роль пропина и пропадиена, даже когда их не выделяют и не продают по отдельности. [C9]

Здесь я слежу не только за исчезновением MAPD, но и за тем, что стало с пропиленом и другими выходами. Логика избирательного превращения, конкурирующих реакций и измерения результата разобрана в «Селективном гидрировании». Эта ссылка не означает пригодности произвольного загрязнённого C3-газа для такой обработки.

Торговое название газа не заменяет состав

Похожие названия MAPP, MAPD и MAP-Pro нельзя читать как синонимы. MAPD обозначает названные два компонента. MAPP и MAP-Pro встречаются в документах конкретных товарных продуктов. Их состав нужно устанавливать по точному производителю, продукту и редакции паспорта безопасности, а не по созвучию букв.

Например, американский паспорт Worthington MAP-Pro Premium Hand Torch Fuel, версия 06 от 17 августа 2026 года, описывает преимущественно пропилен с небольшой примесью пропана. Производитель Bernzomatic указывает для своего MAP-Pro применение в ручных горелках, в том числе для пайки. Это пример топливной роли пропилена; такой продукт нельзя называть чистым пропином. В другом документе, Airgas MAPP GAS № 002015, версия 2.03 от 6 апреля 2025 года, перечислены пропилен, пропин, пропадиен и другие лёгкие углеводороды. Назначение там указано как синтетическая и аналитическая химия. Одинаково звучащие имена не удостоверяют ни одинаковый состав, ни одинаковое применение. [C10]

Из этого не следует ни постоянный универсальный состав любого газа под похожим именем, ни разрешение заменить один продукт другим в горелке. Тем более нельзя переносить на торговую смесь фазовые точки чистого пропина или пропилена из таблицы. Для смеси важен весь состав, а совместимость оборудования остаётся отдельным вопросом. Параметры приготовления смеси, наполнения и переделки сосудов здесь не рассматриваются.

Когда побочный пропан становится отдельным продуктом

Подтверждённый промышленный пример связан с производством возобновляемого дизельного топлива. В сообщении от 19 марта 2018 года Neste объявила запуск установки в Роттердаме и первую отгрузку возобновляемого пропана. Отдельный блок очищает и выделяет его из побочных газов этого производства. Это физическое выделение полезного компонента из реального побочного потока, а не только расчётная возможность. [C11]

Указанное сырьё предприятия включало отходы, остатки и растительные масла. Поэтому «возобновляемый» в этом примере не означает «всегда целиком из отходов». Сообщение подтверждает промышленную отгрузку на названную дату; оно не доказывает тот же состав или результат для газа пиролиза пластика, отработанного масла либо неизвестной вторичной смеси. [C11]

Для малого производителя я выделяю в этом примере различие «в побочном газе есть пропан» и «пропан очищен, выделен и принят как определённый продукт». Анализ входа, извлечение целевого компонента, состав примесей и судьба остальных потоков относятся к разным проверкам. Если побочный газ прежде обеспечивал предприятие теплом, его выделение также меняет энергетический баланс.

Нужны не только потенциальный покупатель и название полезной молекулы: капитальные затраты на разделение, энергия, очистка, потери, контроль качества и обращение с остатками входят в полную цепочку. Промышленный пример подтверждает существование такого использования, но не устанавливает экономичности или товарной пригодности газа неизвестного малого производства.

Химическая устойчивость проверяется по веществу и продукту

У пропана в выбранном паспорте Airgas указана устойчивость при нормальных условиях хранения и применения; опасная полимеризация в этих условиях не ожидается. Это не отменяет его высокой воспламеняемости и опасностей находящегося под давлением продукта. Для пропилена паспорт Air Liquide 2023 года отдельно предупреждает о возможности полимеризации. Из этой записи не следует, что любой пропилен быстро самопроизвольно полимеризуется при обычном хранении. [C5]

Для пропина паспорт Air Liquide указывает возможность полимеризации и химически неустойчивый газ категории B: при повышенных давлении и/или температуре возможна взрывная реакция без участия воздуха. Пропадиен в паспорте того же поставщика также имеет такую классификацию. При этом его раздел об устойчивости говорит о нормальных условиях и отмечает обычное добавление ингибитора. Эти утверждения читаются совместно; слово «устойчив» не отменяет указанную опасность. Ингибитор — добавка, сдерживающая нежелательное превращение; его присутствие не делает вещество безопасным при любых условиях. [C5]

Указание о том, что ингибитор обычно добавляют, есть и в выбранном паспорте пропина. Оно не задаёт рецептуру и не удостоверяет состав любой поставки. Для пропадиена в проверенном разделе не сделано отдельного прямого утверждения о полимеризации, поэтому формулировка пропина на него не перенесена. У пропилена в выбранной классификации нет названной категории химической неустойчивости B; приравнивать все три ненасыщенных газа по этому признаку неверно. Специальное растворённое хранение ацетилена из C2-карточки тоже нельзя автоматически переносить на пропин только потому, что оба относятся к алкинам. [C5]

Общий риск воспламенения дополняется запасённой энергией сжатого газа и низкотемпературными опасностями охлаждённой жидкости. Показатель T_c не учитывает эти химические и аппаратные ограничения. Поэтому выбор вещества по одной температуре кипения или числу кратных связей оставляет за рамкой именно те свойства, которые определяют условия профессионального обращения. [C5]

См. также: Хранение и выдача СУГ: паровой и жидкостный отбор.

См. также: Углеводороды C4: бутаны, бутены, бутины и диены.

Источники и материалы

Редакция R4 от 03.11.2026: независимая полная локальная проверка текста, всех источниковых записей и их границ подтверждения, истории, таблиц, подписей и alt завершена. Лично просмотрены точный восстановленный предупреждающий PNG и новый диагностический рендер неизменённой функциональной SVG. Научный текст, числа, таблицы, подписи, связи и изображения сохранены. Статус READY_SCOPED относится к этой локальной редакционной проверке. Сообщения ниже об отсутствии PNG и прежних проверках относятся к истории, не к текущему состоянию. Нового чтения внешних первоисточников и их изображений нет. Браузерная проверка широкого и узкого экранов и приёмка темы не выполнены: запуск заблокирован средой. Новое прямое одобрение автора, импорт и публикация не заявляются.

Источники и границы подтверждения

1. [C1] Строение и терминология. OpenStax / Rice University, Chemistry 2e, §20.1 Hydrocarbons (2019): классы, изомеры и структура пропена. IUPAC, Gold Book: allenes, 5-е изд., онлайн-версия 5.0.0 (2025): две двойные связи с общим атомом C, простейший представитель пропадиен. Для IUPAC прочитана официальная индексированная дефиниция.
2. [C2] Пропан. Lemmon E. W., McLinden M. O., Wagner W. Thermodynamic Properties of Propane. III. A Reference Equation of State. J. Chem. Eng. Data, 2009, 54, 3141–3180, DOI 10.1021/je900217v. Table 1 и раздел Critical and Triple Points, с. 3142–3143; температурная шкала ITS-90, с. 3154. P_c вычислено из итогового уравнения состояния.
3. [C3] Пропилен. NIST Chemistry WebBook SRD 69, Normal boiling point: выбранная строка Morrell, Paltz et al. (1946), 225,53 K; это компиляционная запись, не среднее всех строк. Huber M. L. NISTIR 8209 (2018), §6.2.1 и Appendix Table 1, с. 253: критические параметры модели REFPROP 10. Упомянутая в отчёте отдельная EOS-статья не представляется здесь опубликованной работой.
4. [C4] Пропин и пропадиен. NIST Chemistry WebBook, Propyne: Normal boiling point: строка Conn, Kistiakowsky, Smith (1939), 249,92 K. Vohra S. P., Kang T. L., Kobe K. A., McKetta J. J. Pressure-Volume-Temperature Properties of Propyne. J. Chem. Eng. Data, 1962, 7(1), 150–155, с. 153: критические параметры. Pomerantz P. et al. Synthesis and Physical Properties of Several Aliphatic and Alicyclic Hydrocarbons. J. Res. NBS, 1954, 52(2), 59–65: Table 2, с. 60, строка Propadiene и сноска f. Кипение измерено при 760 мм рт. ст.; −136,56 °C относится к тройной точке. Вид перехода дополнительно сопоставлен с записью NIST Allene. Исторические шкалы не пересчитывались в современную метрологическую реализацию.
5. [C5] Конкретные паспорта безопасности. Airgas, Propane, 001045, версия 2.03 от 14.04.2025, §§2 и 10. Air Liquide UK: Propylene, SDS-105_CLP, версия 4.0 от 17.01.2023; Methyl acetylene, SDS-081-CLP, версия 6.0 от 17.01.2023; Propadiene 1,2, SDS-103-CLP, версия 2.1 от 17.07.2020, §§2, 3 и 10. Эти документы используются для качественных опасностей и условий утверждений, не для расчёта оборудования или фазовых констант.
6. [C6] Пропан как продукт и хладагент. U.S. EIA, Where do hydrocarbon gas liquids come from? и Uses of hydrocarbon gas liquids, разделы о пропане, обновлены 26.12.2023. Danfoss, Fitters’ Notes: Practical Application of R290 Propane in Small Hermetic Systems, с. 41–42, раздел Purity, и с. 47; Cool Update, June 2025, с. 6, пример устройства с R290. Численные ограничения и старые нормативные указания из руководства не перенесены.
7. [C7] PDH и полипропилен. Marsh M., Wery J., Honeywell UOP, Filling the Propylene Gap — Shaping the Future with On-Purpose Technologies, февраль 2019, с. 3–4: происхождение пропилена, дегидрирование и изделия из PP. Маркетинговые сравнения эффективности не используются. OpenStax, McMurry J., Organic Chemistry, §31.2 (2023): строение цепи полипропилена; рецептуры катализаторов и условия не перенесены.
8. [C8] Химические цепочки пропилена. BASF, Propylene; Shell, Propylene oxide, обновлено 10.01.2026, раздел Derivatives and their applications; INEOS Nitriles, Markets, разделы Acrylic Fibre и ABS Plastic. Названы промышленные продуктовые цепочки, без оценки выхода или пригодности неизвестного сырья.
9. [C9] MAPD. BASF, SELOP Technology, строка SELOP C3; Axens, Olefins Selective Hydrogenation, раздел C3 Liquid Phase Hydrogenation; Johnson Matthey, Catalysts for olefin processes, с. 7, MAPD conversion. Описания действующих промышленных задач не являются испытанием конкретного газа читателя.
10. [C10] Торговые продукты. Worthington Enterprises, MAP-Pro Premium Hand Torch Fuel, SDS US, WC001, версия 06 от 17.08.2026, §§1 и 3. Bernzomatic, MAP-Pro Hand Torch Cylinder, назначение продукта. Airgas, MAPP GAS, 002015, версия 2.03 от 06.04.2025, §§1 и 3. Сведения относятся к указанным документам; наличие SDS не удостоверяет текущие складские остатки, идентичность всех торговых смесей или их взаимозаменяемость.
11. [C11] Выделение пропана из побочного потока. Neste, Neste delivers first batch of 100% renewable propane to European market, сообщение оператора от 19.03.2018: запуск, первая отгрузка, происхождение сырья и очистка/выделение пропана из побочных газов производства возобновляемого дизеля. Источник подтверждает этот промышленный случай на названную дату.

В основе этого сравнения — официальные страницы и текстовые представления указанных PDF; визуальная сверка оригинальных страниц здесь не заявляется. Выбранные записи, округление и расхождения оговорены выше и в списке источников. Справочное сравнение не заменяет испытаний конкретного продукта или проверки проекта малого производства.